La prima urbanizzazione territoriale di Castel Ruggero è di epoca romana, più precisamente del periodo Ellenistico, nella seconda metà del II sec. a.C. L’insediamento era allora adiacente al principale tracciato viario etrusco-romano, che più o meno corrisponde all’attuale via di Castel Ruggero, che dalla Capannuccia costeggia la villa per scendere poi a Meleto e risalire verso Sezzate.
Pochi i rilievi di epoca medievale. Forse non tanto stranamente pensando a quanto questa ultima fascia di terreno argilloso, prima dei monti del Chianti, crei problemi alla edificazione.